明朝万历年间。浙东的李生，是某地方官的儿子，带钱到北雍游学，同教坊女郎杜十娘交往过密。
来往几年后，李生的钱快花没了。杜十娘的妈妈很讨厌李生经常来家，但李生和杜十娘却更加融洽。
杜十娘是一个绝代佳人，花容月貌，管弦歌舞无不精通，在当时超过其他人。杜十娘的妈妈从中多方阻挠，并开始用言语激怒李生，但李生却更加恭敬。
不久，杜十娘的妈妈对李生更加严厉，杜十娘更是不能忍受，发誓要嫁给李生。妈妈内心盘算，杜十娘又不是自己生的，从教坊中赎身，非有几百两银子不可，并且李生囊中空空，没有一文钱，就想难为他。
妈妈指着女儿骂道:“你能让李生弄三百两银子给我，东西南北任你去。”杜十娘痛快地说;“李郎虽落魄在旅店，三百两银子或许还可以搞到。料想不易湊齐。如果钱够了，而妈妈背约怎么办?”妈妈考虑到李生已是穷途末路，就戏侮他，指着烛花说:“钱早晨送来，你晚上就可以出门。烛中生花，正预示李郎得到你。”
到半夜时，杜十娘哭着对李生说:“郎君游学的钱，本来就不够为我赎身，不知你是否有心到亲成朋友中借些钱来应急?”李生忙说:“行，行。当初我并不是没有赎你的想法，只是没敢说出口而已。”
第二天，李生故意装出要整装回乡的样子，向亲友们告别，多方借贷。亲戚朋友都知道李生沉湎于一些不正当的事，已经有许多日子了，现在忽然要南归，都非常怀疑。又考虑到李生的父亲恼怒李生飘流在外，写信断了他的归路。现在如果借他了，不仅得不到感激，而且钱也要不回来，所以都支支吾吾，不肯借钱。李生借了一个月，结果还是两手空空来见杜十娘。
杜十娘叹息说:“郎君果真连一文钱也借不到吗?我褥子里有碎银一百五十两，用线缝在里面的棉絮里，明天让仆人偷偷拿去，分几次交给妈妈。除此之外，不是我能办到的了，怎么办呢?”李生非常高兴，珍重地把褥子拿走了。
把褥中的钱拿出去，告诉亲朋好友，亲戚朋友们怜悯杜十娘，毅然拿出积蓄的钱交给李生，加在一起有二百五十两。
李生哭着对杜十娘说:“我实在没有办法了!想不出到哪儿能弄五十两银子?”杜十娘高兴地跳了起来，说:“不用担心，明天早晨我到邻居家的姐妹中想办法。”到妈妈规定的期限时，杜十娘果然凑足了三百两银子，把钱交给妈妈。
杜十娘的妈妈想负约，杜十娘哭着对妈妈说:“妈妈当初向李郎要三百两银子，钱送来了，妈妈却要食言，李郎带着钱一走，我就死掉。”妈妈害怕人财两空，就说:“我按约行事。只是你从头到脚，寸珥尺素，都不是你的。”而杜十娘欣然从命。
第二天，杜十娘秃着发髻，穿着布衣，跟着李生走出家门。到教坊中与姐妹们告别，姐妹们感动得流下了热泪，说:“十娘是一时的风流领袖，如今跟从郎君，衣衫褴褛地走出院门，难道不是我们的耻辱吗?”于是，各赠自己的东西。一会儿，杜十娘从头到脚，头饰衣鞋，焕然一新。
姐妹们又说：“郎君与姐姐千里远行，恐怕没有准备行李盘缠。”又赠给他们一只箱子，箱中空实，李生并不知道，十娘好像也不知道。天色将晚，杜十娘与姐妹们洒泪而别。
杜十娘跟着李生来到旅店，只见四壁空空。李生只有两眼瞪着几案而已。杜十娘脱下左臂上的生绢，换了二十两银子，说：“拿这些钱做我们的船费和车费。”
第二天，李生雇上车马，两人乘车出崇文门。到潞河岸边，又雇船走水路。上船后钱就花光了，杜十娘又露出右臂上的生绡，出价三十两银子，对李生说:“这可以换些吃的。”李生频遇不测，但总是化险为夷。
这样，从秋到冬，两人笑归来鸿雁孤飞，水中游鱼缺偶。发誓白头偕老，皎洁的露水变成了霜;指红心为盟，红色的枫叶交相争艳，两人的欢喜可想而知。
走到瓜州，两人舍弃原来的船，另租一条小船，准备第二天渡江。这天夜里，江上一片月色，真如白练飞舞，明照耀。李生对杜十娘说:“自从由都城出来，你一直低着头，今天晚上我们自己乘一条小舟，还顾忌什么呢。况且江南水月，不比塞北风烟，还这么默默无语吗?”杜十娘也因为长时间掩藏身份，感伤关山遥遥，星月交融，就同李生携手月下，坐到船头。李生兴起，拿着酒杯让杜十娘唱歌，酬谢江上的明月。杜十娘声音宛转，轻轻吟唱，忽然合入乐调，即使是鸟啼猿鸣，也唱不出杜十娘的悲调。
邻船有个少年，在扬州收盐，年末准备回新安。少年只有二十岁左右，在青楼被推为轻薄祭酒。在酒喝得兴起时，忽然听到曲子，少年神情欲飞，但是很快就静了下来。
少年通宵没睡。黎明时分，风雪阻断了渡船。那个新安少年看到了李生的小船，知道李生船上有美人，就戴着帽，系着丝绦，装模作样，偷偷窥探，叩着船舷唱歌。
李生推开船蓬四下望去，雪色茫茫。新安少年就亲热地同李生打招呼，邀李生上岸，来到酒馆谈心。酒酣，新安少年问昨夜唱歌的人是谁，李生就实话实说告诉了他。新安少年又问李生，渡江后是否马上回到故乡?李生面露难色，讲了自己回乡的难处，并说美人邀我同游吴越山水。
杯酒缠绵，李生无端尽吐实情。新安少年同情地对李生说:“旅途之上什么人都有，您没听说过把明珠丢在路上，人们会拼命争夺吗?况且江南人最为轻薄。对钟情的人，也不敢死心眷恋，卑鄙的想法时时萌生。况且美人怀才，向来难以揣测，怎知不是借你作为阶梯，到前面去同别人赴约。可是，父亲和女色哪一个亲近?欢娱与祸害哪一个深切?希望公子深思熟虑。”“这么说，该怎么办呢?”李生愁眉苦脸。“我有一个好办法，对你来说最好了，只怕你做不到。”“到底什么办法?”李公子问。“公子如果能割舍享受够了的所爱给我，我可以送上千两银子作聘礼。得千金可以回家向父母亲交待，舍美人路上不用担惊受怕。希望公子仔细想想。”
李生飘泊一年多，深爱杜十娘，可以终生不变。可是流浪在外，进退两难。低头沉思，告诉新安少年，说先回去和女人商量一下。
杜十娘坐在灯前等李生回来饮酒，李生眨着眼睛，喝了点儿酒，一句话也不说。两人盖上被子搂在一起躺下。
到了半夜，李生忽然哭个不停。十娘坐起来，把他抱在怀里，说道:“我和你相亲相爱快三年了，走了几千里远，你不曾伤心过。今天过了江，正该做百年欢笑，忽然拿出这副伤心样儿，我实在不明白是怎么回事。听你的哭声像要分别亲人，到底为什么?”
李生边哭边说，把事情经过一一说出。十娘松开搂着李生的手，说:“是谁给你出的主意，真是大英雄!你得千金，可见父亲;我嫁别人，你无累赘。合乎感情，不背礼义，贤德呀！两全其美了。只是他的银子在哪?”公子说，不知你的意图，人家没交银子。杜十娘说:“明天早些去答应他。但一千两银子不算少，必须完全交给你，我才能过去。”当时已经过了午夜了，十娘起身梳洗打扮，说:“今天的妆，迎新人送旧人，不能不认真。”
打扮完，天也亮了。新安少年已经把船靠到李生船前。得到回信，高兴万分，说:“请把美人的梳妆台送来作信物。”十娘十分痛快地让李生送过去，立刻就让新安少年把聘礼送过来，查点一下，分文不差。
十娘从船里出来，靠在船舷上对新安少年说:“刚才送去的梳妆台里有李公子的东西，赶紧送来，我好挑出来还给他。”新安少年急忙叫人:“快，快，快送过去!”。
杜十娘让李生抽出一箱来，里边都是绫罗锦绣，价值几百两银钱，十娘把它扔到水里。李公子和那个轻薄少年大吃一惊！
又叫李生抽出一箱，里面都是金银首饰，珍珠玉宝，玉箫金管，价值千两银钱，又扔到江里。再让李生抽出一个皮袋，都是古玉紫金宝物，世上少见，说不清值多少钱，也扔到江里。
最后让李生抽出一个匣子，里边有一大把夜明珠。船上人都惊呆了，喧哗声惊动附近集市上的人。十娘又要往江里扔，李生才感到十分后悔，抱住十娘痛哭不止，连新安少年也过来劝解。
十娘把李生推到一边，骂新安少年说:“你耳听歌声而放荡情怀，就花言巧语，不顾天理，剪断绳子让瓶子落地，它怎能不粉身碎骨，使我落到血染青石的地步。恨自己是个柔弱身躯，不能抽刀杀了你这个坏蛋。你贪恋钱财，强来搂抱，疯狗有什么不同!我死后有灵，也要向神明控诉，没有几天就撕掉你这张人脸。我拜托几个姐妹收藏了这些金银珠宝，是想资助李公子回家见父母。今天，我把它当众扔掉，是让人知道李公子有眼无珠。我为李公子泪眼哭干，心魂不安。事情总算有点眉目，不想李公子却轻信花言巧语，畏首畏尾;说扔掉我就扔掉我，像倒掉杯子里的剩水一样。可是，李公子，你竟然还贪图这点剩下财物，想要收起泼出的水，我还有什么脸面听你哭鼻子悔恨。我这一生就算到头了。东海明沙，西华五谷，此恨绵绵，难道会有尽头吗？”
船上，岸边，千百双眼晴无不流着泪水，骂李生这个负心人。而杜十娘，抱着夜明珠跳到江水中，再也不能起来了。这时，目击的人都冲过去要打死新安少年和李生，两人慌忙开船逃跑了。
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